مقایسه واکنش های SN1 و SN2

مقایسه واکنش های SN1 و SN2
گربه ۲ می خواهد جایگزین گربه ۱ شود. دو راه وجود دارد:
گربه ۲ می تواند منتظر بماند تا گربه ۱ از جایش خارج شود.
گربه ۲ می تواند با فشار موجب خروج گربه ۱ گردد.
در مورد واکنش های جانشینی SN1 و SN2 فکر کنید آیا شباهتی با وضعیت گربه ها وجود دارد؟
مکانیزم واکنش
  • واکنش SN2 دارای مکانیزم هم زمان است. یعنی هسته دوست و سوبستریت هر دو در مرحله تعیین سرعت شرکت می کنند. بنابراین غلظت هر دو ذره در سرعت واکنش مهم است.
  • واکنش SN1 مرحله به مرحله صورت می گیرد. گروه ترک کننده اول خارج می شود و کربوکاتیون تشکیل می گردد بعد هسته دوست به کربوکاتیون حمله می کند.
  • واکنش SN2 از حمله در جهت عکس گروه ترک کننده صورت می گیرد. مهم ترین عامل در این نوع واکنش ها ممانعت فضایی است. هر چه اطراف محل واکنش شلوغ تر باشد واکنش کند تر صورت می گیرد. پس آلکیل هالید نوع اول سریع تر از نوع دوم و آن هم سریع تر ازنوع سوم صورت می گیرد.
  • در واکنش SN1 مهم ترین عامل پایداری کربوکاتیون است. سرعت واکنش برای کربوکاتیون های نوع سوم بیشتر از نوع دوم و آن هم بیشتر از نوع اول است. البته اگر رزونانس هم باعث پایداری گردد سرعت واکنش افزایش می یابد.
  • یادتان باشد اگر گروه ترک کننده به پیوند دوگانه یا سه گانه وصل باشد واکنش جانشینی صورت نمی گیرد.
  • هرچه هسته دوست قوی تر باشد واکنش SN2 بیشتر صورت می گیرد. یادتان باشد بین هسته دوست های خنثی و دارای بار منفی مشابه ترکیبی که دارای بار است قوی تر است. مانند CH3O, CN, RS, N3-, HO
  • واکنش SN1 با هسته دوست ضعیف مانند حلال های CH3OH, H2O, CH3CH2OH صورت می گیرد.
  • واکنش SN2 توسط حلال های قطبی غیرپروتونی مانند استن و استونیتریل و DMSO و DMF سریع تر می گردد. در این حلال قطبی سوبستریت و هسته دوست حل می گردند ولی پیوند هیدروژنی با هسته دوست صورت نمی گیرد.
  • واکنش SN1 تمایل به واکنش در حلال قطبی پروتیک مانند آب الکل و اسید کربوکسیلیک اسیدها دارد. این حلال ها می توانند به عنوان هسته دوست در این واکنش ها شرکت کنند.
  • شیمی فضایی
  • در واکنش SN2 که حمله از سمت مخالف گروه ترک کننده صورت می گیرد آرایش فضایی عکس می شود. یعنی آرایش R می شود  Sو آرایش Sمی شود R .
  • ولی در واکنش SN1 مخلوط با حفظ آرایش و معکوس شدن آرایش به دست می آید. یا در واقع مخلوط راسمیک به دست می آید.
  • SN2 مانند گربه ای است که با فشار گربه دیگر خارج می شود.
  • SN1 مانند گربه ای است که منتظر می ماند تا گربه دیگر خارج شود.

حاصل فهرست جمع = 0

  1. خیــــــــــــــــلی عالی بود و خیلی بهم کمک کرد در این دوران کرونا
    ممنونممممممممممممممم

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *