باز شدن حلقه اپوکسید توسط اسید

باز شدن حلقه اپوکسید توسط اسید در دو مرحله انجام می شود:
الف- حلقه اپوکسید پروتونه می شود
ب-هسته دوست به اتم پر ازدحام حمله می کند.

در نتیجه دو گروه افزوده شده دارای موقعیت آنتی نسبت به یکدیکر هستند.
چرا حلقه اپوکسید نسبت به اسید مایی(آبی) فعال تر از اترها می باشد و در دمای پایین تری واکنش می دهد؟
همانطور که در مورد سایر حلفه های سه عضوی و چهار عضوی خاطرمان است حلقه اپوکسید دارای فشار زاویه ای بالایی است که بسیار ناپایدار می باشد.
در واکنش بالا دو نکته مهم می باشد.
1-هسته دوست به کربن شلوغ تر حمله می کند.
2-وارونه شدن شیمی فضایی در این ناحیه صورت می گیرد اما در سایر مکان ها این اتفاق صورت نمی گیرد. پس اپوکسیدها در اثر واکنش با اسید و آب دی اًل ترانس می دهد
باید بدانید که این واکنش بدون حضور اسید صورت نمی گیرد. چرا؟
برای اینکه اکسیژن  موجود در اپوکسید بتواند یک گروه ترک کننده بهتری شود باید در وحله اول بتواند پروتونه شود. ( اسید مزدوج همیشه یک گروه ترک کننده مناسب تری است)
مرحله دوم واکنش که شامل حمله گروه هسته دوست است که در اینجا آب می باشد باید از جهت مخالف صورت گیرد زیرا واکنش از نوع SN2 است.
پس از حذف پروتون محصول بدون بار به دست خواهد آمد.

این حلقه سه عضوی دارای بار مثبت کاملا شبیه حلقه هالونیم و حلقه مرکورونیم می باشد.
.
اثر هسته دوست در این واکنش چیست؟

با تغییر حلال از آب به الکل بجای آب الکل اضافه می شود و در محصول RO  را خواهیم داشت که به در مکان پر استخلاف متصل می شود. در اثر واکنش اسید هایی مانند [HCl, HBr, HI] هالو هیدرین تشکیل می گردد.
چرا هسته دوست به مکان شلوغ حمله می کند؟
-اکسیژن در اپوکسید پروتونه دارای بار مثبت است و از آنجاییکه اکسیژن علاوه بر بار مثبت الکترونگاتیو قویی هم است پس روی اتم های کربنی که به آن متصل است بار مثبت بوجود می آید.
– وقتی کربن دارای بار مثبت است هر چه نوع کربوکاتیون بالاتر باشد پایدارتر است. پس ربن نوع سوم بار مثبت را بهتر پایدار می کند.
-طول پیوند C-O برای کربن نوع سوم بلندتر، ضعیف تر و شکننده تر از کربن نوع دوم است. پس کربن نوع سوم الکتروفیل تر از کربن نوع دوم است.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *