انتخاب بین واکنش های SN1، SN2، E1و E2

 ابتدا باید به خاطر داشته باشید كه SN2 و E2 واكنشهای دو مولکولی هستند ، بدین معنی كه آلکیل هالید و هسته دوست / باز هر دو در مرحله تعیین سرعت شركت می كنند. این تنها زمانی اتفاق می افتد که مولکول باز (اگر مکانیسم E2 باشد) یا هسته دوست (در صورت SN2) قوی و بسیار واکنش پذیر باشد.

هسته دوست /باز قوی (SN2 و E2)

 

اگر باز / هسته دوست ضعیف باشند ، مکانیسم تک مولکولی است. E1  یا  SN1

 

چطور تشخیص دهیم باز یا هسته دوست ضعیف یا قوی است؟

باز یا هسته دوست ضعیف.   SN1  یا E1 ؟

واکنش دهنده های ضعیف عمدتا آب و الکل می باشند و انتخاب بین E1 و SN1 آسان است. عامل اصلی گرما است. اگر گرما ذکر شده باشد ، این نکته به شما یادآوری می کند که حذف E1  مکانیسم اصلی واکنش است.

 باز/ هسته دوست قوی SN2  یا  E2

باز های قوی ما را به سمت راست تصویر E2 یا SN2 می برند. آنها می توانند هسته دوست و یا غیر هسته دوست باشند. یک باز هسته دوست به این معنی است که می تواند هم به عنوان باز و هم به عنوان یک هسته دوست واکنش دهد و از اینجا است که مشکلات شروع می شوند.
به یاد داشته باشید که ممانعت فضایی واکنش حذفی را نسبت به جانشینی ارجحیت می دهد.

به همین دلیل وقتی بازها را به حجیم و غیر حجیم تقسیم می کنیم خیلی از مشکلات حل می شود.

 

اگر واکنش یک هسته دوست غیر بازی را داشته باشیم فقط محصول  جانشینی SN2 به دست می آید مگر در شرایط استثنا که آلکیل هالید نوع سوم باشد. آنوقت SN2 غیرممکن است و SN1 واکنش مورد نظر خواهد بود.

هسته دوست بازی اتم های کربن ، اکسیژن و یا نیتروژنی است که دارای جفت الکترون غیر پیوندی و یا بار منفی است. اگر باز دارای ممانعت فضایی باشد تنها مورد پیشنهادی واکنش E2 است.

بازهای حجیم  واکنش E2 می دهند.

حواستان باشد که بازهای قوی غیر حجیم مانند NaOEt از قانون زایتسف در واکنش E2 پیروی می کنند. سایر بازهای قوی غیر حجیم DBU، DIPEA,و  LDAخواهد بود.

اگر بازغیر حجیم بود باید بیشتر دقت کرد اگر آلکیل هالید نوع اول باشد واکنش SN2 و اگر آلکیل هالید نوع دوم و سوم باشد واکنش E2 خواهد بود.

واکنش باز غیر حجیم با آلکیل هالید های نوع اول و دوم

خلاصه مطالب

  • آیا هسته دوست/ باز قوی است یا ضعیف؟

قوی=  SN2    E2

ضعیف= SN1    E1

  • اگر یک بازی قوی ، حجیم باشد – فقط E2 را در نظر بگیرید

اگر  باز غیر حجیم است  بیشتر به آلکیل هالید نگاه کنید آلکیل هالید های نوع اول SN2 ، آلکیل هالید های نوع دوم و سوم E2 را بعنوان مکانیزم اصلی انجام می دهند.
تأثیر حلال بر هسته دوست و باز عامل دیگری است که می تواند در تعیین مکانیزم موثر باشد.

https://www.chemistrysteps.com/sn1-sn2-e1-e2-choose-which-mechanism/

واکنش های جانشینی دو مولکولی SN2

واکنش حذفی تک مولکولی

مقایسه واکنش های SN1 و SN2

مقایسه مکانیزم های واکنش های E1 و E2

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *